/?,/?-Diacyl-enamines and -enoles, III [1] Formylation of CH2-acidic Compounds via the Anilinomethylene Derivatives

T h r e e c o m p o n e n t c o n d e n s a t i o n o f a c t i v e m e t h y l e n e c o m p o u n d s w i t h a n i l i n e a n d t r i a l k y l o r t h o f o r m a t e g i v e s a n i l i n o m e t h y l e n e 1 , 3 d i c a r b o n y l s , w h i c h c a n b e h y d r o l y s e d w i t h a q u e o u s K 2 C O 3 , K O H o r H C l , d e p e n d i n g o n t h e s e n s i t i v i t y o f t h e h y d r o x y m e t h y l e n e d e r i v a t i v e t h u s f o r m e d . T h e r e a c t i o n s e q u e n c e i s f a i r l y g e n e r a l l y a p p l i c a b l e : C y c l o h e x a n 1 , 3 d i o n e s , p y r i m i n 3 , 5 d i o n e s ( i n c l u d i n g b a r b i t u r i c a c i d s ) , p y r a z o l o n e s a n d p y r a z o l i n 3 , 5 d i o n e s , i n d a n l , 3 d i o n e , ( t h i o ) p h t h a l i d e , i n d o x y l , o x i n d o l e , a n t h r o n e , 2 , 6 a n d 2 , 7 d i h y d r o x y n a p h t h a l e n e , a n d p e n t a n 2 , 4 d i o n e h a v e b e e n f o r m y l a t e d . U s i n g o r t h o a c e t a t e o r o r t h o p r o p i o n a t e , t e t r o n i c a c i d , p y r a z o l o n e s a n d p y r a z o l i n 3 , 5 d i o n e s , r e s p . , c o u l d a l s o b e a c y l a t e d b y t h i s m e t h o d .